Con Giorgio Hack (1446-1465) un vescovo fedelissimo al potere tirolese tornava ad insediarsi sulla cattedra di san Vigilio. Ma dai tempi di Alberto di Ortenburg molte cose erano cambiate. Nei primi decenni del Quattrocento la politica aggressiva di Federico IV aveva fatto sua la Bassa Valsugana (1412-1414), che si aggiungeva al Primiero (tirolese già dal 1373). Il fronte meridionale non vedeva più la presenza di piccole ed irrequiete dominazioni di carattere locale, ma l'espansione della Repubblica di Venezia, che incamerando l'eredità dei Castelbarco aveva occupato Ala, Avio e Brentonico (1411), Rovereto (1416), Ledro (1426), quindi il resto della Vallagarina, Nago, Torbole e Riva (1439-1440). Il principato vescovile trentino era sempre di più uno stato-cuscinetto tra la contea tirolese e la Serenissima, e in questo scontro sembrava destinato a dissolversi. In tale contesto l'Hack firmò, nel 1454, le nuove compattate. La loro formulazione era meno umiliante rispetto a quella del 1363: esse apparivano infatti, almeno formalmente, un trattato bilaterale su base paritaria. La contropartita della protezione era un'alleanza militare che non poteva più essere rescissa. Le compattate del 1454 fissarono i rapporti istituzionali tra il principato vescovile di Trento e la contea del Tirolo in una forma rimasta sostanzialmente immutata nei secoli successivi.
L'Hack ebbe modo più volte di dimostrare la sua subordinazione al potere tirolese, come quando cedette a Sigismondo la giurisdizione di Bolzano, o quando sostenne il conte contro il vescovo di Bressanone Nicolò Cusano fino a rischiare la scomunica. Nel 1463 dovette fuggire dalla città di fronte a una rivolta in qualche aspetto simile a quella che avevano dovuto subire i suoi predecessori: veniva accusato infatti di aver affidato le cariche di governo ai suoi compatrioti e parenti slesiani. Ancora una volta fu il duca d'Austria e conte del Tirolo Sigismondo a vedersi riconosciuto un ruolo decisivo: a lui il vescovo affidò l'amministrazione del territorio, e per suo tramite vennero condotte le trattative con la cittadinanza. Il vescovo morì in esilio nel 1465.
Il capitolo elesse quindi il successore nella persona di Giovanni Hinderbach (1465-1485), già segretario dell'imperatore Federico III. Sigismondo gli restituì il potere temporale solo dopo la firma delle compattate, nel 1468. Le relazioni tra Trento e il Tirolo continuarono ad essere buone, anche se il nuovo vescovo si dimostrò meno servile del suo predecessore. Era un appassionato di storia ed agiografia e sostenne varie iniziative culturali (tra le quali la biblioteca vescovile), tanto che è stato qualificato con l'appellativo di vescovo «umanista». Lottò per difendere il proprio diritto di nomina del clero rispetto alle intromissioni del governo austro-tirolese e rese sistematico il controllo dei documenti che certificavano la regolarità delle ordinazioni sacre. Durante il suo episcopato l'imperatore e il duca d'Austria ottennero da papa Sisto IV una bolla con la quale si stabiliva che almeno due terzi dei canonici di Trento dovessero provenire dai territori dell'Impero, da quelli della casa d'Austria o dalla cerchia dei parenti e dei collaboratori del vescovo (20 aprile 1474). La misura, peraltro mai rigidamente applicata, era volta ad impedire l'elezione di un vescovo ostile agli equilibri politici faticosamente raggiunti.
L'episcopato dell'Hinderbach è tristemente noto anche per la vicenda che nel corso del 1475 portò alla distruzione della piccola comunità ebraica di Trento. I suoi capi furono infatti accusati della morte di un bimbo (Simone Unverdorben), vennero quindi arrestati ed infine giustiziati dopo aver confessato, sotto le torture, un orrendo omicidio rituale. Il contesto non era differente da quello di altre città italiane e tedesche nelle quali si svolsero processi contro ebrei, specie nel contesto della predicazione contro l'usura; ciò che rese particolarmente noto il caso trentino fu l'esistenza delle deposizioni estorte agli imputati, che a lungo furono considerate prova della veridicità della ricostruzione degli avvenimenti. «San Simonino» divenne oggetto di venerazione e ben presto gli vennero attribuiti dei miracoli; nonostante le forti perplessità da parte papale, iniziò in questo modo un culto destinato a spegnersi solo in questo secolo, e a venir ufficialmente abrogato nel 1965. Nel 1992, nei pressi del luogo in cui era stato trovato il corpo del Simonino (oggi vicolo dell'Adige), è stata posta una lapide che riconosce l'errore compiuto nei riguardi degli ebrei, in quella che rimane una delle pagine più tristi della storia trentina.
Giovanni Hinderbach morì a Trento il 21 settembre 1486. Come suo successore il capitolo scelse Udalrico Frundsberg (1486-1493), un nobile tirolese che faticò non poco per ottenere la conferma, in quanto l'imperatore Federico III, che aveva ricevuto dal papa il diritto di nominare alcuni vescovi, gli aveva opposto un altro candidato. Il Frundsberg celebrò nel 1489 un sinodo diocesano e promosse una visita pastorale nell'area atesina: lo scopo era quello di migliorare la qualità del clero e di indurlo ad una condotta moralmente più degna.
In quegli anni accaddero due fatti che avrebbero influenzato, e non poco, il futuro della regione.
Il 10 agosto 1487, a Calliano, le truppe della Repubblica di Venezia guidate dal capitano di ventura Roberto da Sanseverino vennero pesantemente sconfitte dai tedeschi e dai trentini alleati. Per quanto l'episodio militare non abbia avuto conseguenze politiche immediate, segnò il punto d'arresto dell'espansione veneziana nella valle dell'Adige; nel secondo decennio del XVI secolo la Serenissima avrebbe dovuto anzi ritirarsi dalla Vallagarina e dall'Alto Garda, territori poi poco alla volta restituiti dall'imperatore ai principi vescovi.
Il 16 marzo 1490 il conte del Tirolo e arciduca d'Austria Sigismondo abdicò in favore del re di Germania Massimiliano d'Asburgo: la contea del Tirolo e il principato vescovile di Trento furono dunque uniti dinasticamente al regno di Germania e qualche anno dopo all'Impero. Venivano così a cadere i motivi di attrito tra Trento ed Innsbruck: il fatto che le cariche di imperatore, arciduca d'Austria e conte del Tirolo fossero congiunte nella stessa persona era una garanzia per la sovranità del vescovo, non essendovi più alcun nobile tirolese o austriaco interessato ad annettersi il suo territorio. Anzi, nell'ottica degli imperatori, la stabilità degli Stati ecclesiastici era un valore da salvaguardare per non compromettere l'assetto dell'intera compagine imperiale.
Successore di Udalrico Frundsberg fu Udalrico Liechtenstein (1493-1505), appartenente ad una famiglia che prendeva il nome da un castello posto presso Bolzano. Anch'egli ebbe difficoltà nell'ottenere la conferma, tanto che poté fare il suo ingresso ufficiale in sede solo nel 1497; al pari del suo predecessore convocò un sinodo ed emanò delle costituzioni. Nel 1502 scelse come coadiutore Giorgio Neideck, un nobile austriaco figlio del capitano di Castel Pergine, che gli succedette nel 1505 e proseguì nell'attività sinodale volta soprattutto al miglioramento dei costumi del clero. Durante il suo periodo di governo si accese la guerra tra l'imperatore Massimiliano d'Asburgo e la Repubblica di Venezia (1508-1516). In quel contesto Massimiliano (in quanto imperatore e in quanto conte del Tirolo), i rappresentanti dei quattro «stati» della dieta tirolese (nobili, prelati, città, contadini) e i due vescovi di Trento e di Bressanone si accordarono per quanto riguardava gli obblighi reciproci in caso di guerra. Ne nacque una nuova convenzione, il «Libello territoriale» (Landlibell) del 24 giugno 1511, nel quale tra l'altro venne stabilito che i due episcopati di Trento e di Bressanone, in caso di conflitto, non avrebbero dovuto versare i contributi finanziari all'Impero, ma solo alla contea tirolese. La decisione intendeva esentare i due vescovi da doppie contribuzioni, ma di fatto finiva col rinsaldare ulteriormente i vincoli di confederazione tra Trento e il Tirolo. Il contesto, come si è detto, era tale da garantire comunque la sovranità dei principati ecclesiastici, ma il nuovo vincolo di carattere fiscale avrebbe in futuro messo in discussione la dipendenza diretta dall'Impero del principato vescovile trentino, che si sarebbe trovato in qualche misura sottomesso al Tirolo non solo di fatto, ma anche di diritto.
Ma tra la fine del Quattrocento e la prima metà del Cinquecento tale rischio non era percepito come reale: anzi, si era in qualche modo ritornati alla situazione dei secoli XI-XII, quando i vescovi assumevano cariche ai vertici dell'Impero e avevano un ruolo politico di livello internazionale. Udalrico Lichtenstein operò come ambasciatore del re di Germania; Giorgio Neideck fu comandante delle truppe imperiali e a lungo luogotenente di Massimiliano a Verona. Morì nella città veneta il 5 giugno 1514.
